Quan parlem de relacions, tothom té un model de parella ideal. La del Colin Singleton són les noies que es diuen Katherine. N'ha sortit amb moltes (amb 19 per ser exactes), però totes l'han deixat. El dia després que la Katherine número 19 l'abandoni en Colin marxa de viatge amb el seu millor amic. Amb 10000 dòlars a la but xaca i un porc salvatge al maleter, en Colin vol provar un teorema matemàtic que pensa