Nació en Carlsbad, California, y tras graduarse en el instituto se mudó a Nueva York a empezar una nueva vida. Trabajó como camarera en un bar de Manhattan regentado por su tío y al mismo tiempo, ingresó en el Kingsborough Community College y cursó el programa de Inglés de la Pace University.
Bailey se dedica por completo a la escritura después de haber logrado un gran éxito con sus libros románticos. De su producción se han traducido al castellano Persígueme y Sucedió un verano, que fue todo un fenómeno viral en la comunidad literaria BookTok.
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